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「テイキング・ア・チャンス・オン・ラブ」は、ロシア生まれの作曲家ヴァーノン・デュークが作曲し、ジョン・ラトゥーシュとテッド・フェッターが作詞した楽曲で、1940年のブロードウェイ・ミュージカルCabin in the Skyの挿入歌として発表された。初演ではエセル・ウォーターズが歌い絶賛を博した。

32小節のAABA形式で、キーはCメジャーまたはBbメジャーが標準的である。A セクションは上昇する明るいメロディラインが特徴的で、楽観的な歌詞の内容を音楽的にも表現している。ハーモニーはI-vi-ii-Vの循環を基本としつつ、セカンダリー・ドミナントや半音階的な経過和音が心地よいサプライズを生む。ブリッジではサブドミナント方向へ展開し、A セクションへの回帰がカタルシスをもたらす。ミディアム・スウィングからアップテンポまで対応でき、楽観的なエネルギーが演奏者にも聴衆にも伝わる名曲。

ベニー・グッドマン楽団による1940年の録音が初期の大ヒットとなり、6週連続1位を記録した。ジャズにおいてはチェット・ベイカーやトミー・フラナガンのトリオ録音など、洗練された解釈が多く残されている。