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「The Shadow of Your Smile」は、作曲家ジョニー・マンデルが1965年の映画『いそしぎ（The Sandpiper）』のために書いた楽曲で、作詞はポール・フランシス・ウェブスター。アカデミー歌曲賞とグラミー賞最優秀楽曲賞をダブル受賞した、映画音楽出身のスタンダードの最高峰のひとつである。

形式は32小節のAABA。一般にキーはB♭メジャーまたはGメジャーで演奏されるが、冒頭がマイナーIVコードから始まるのが大きな特徴で、トニックに到達する前から物憂げで陰影に富んだ雰囲気を醸し出す。平行短調からの借用コードや半音階的なベースラインの下降が随所に現れ、映画のロマンティックな情景を音で描き出す。バラード、ボサノヴァ、スウィングと多様なスタイルで演奏される汎用性の高い一曲である。

映画ではジャック・シェルドンのトランペット・ソロで紹介され、トニー・ベネットのヴォーカル版がポップ・ヒットとなった。ジャズの分野ではビル・エヴァンスやウェス・モンゴメリー、オスカー・ピーターソンらが名演を残している。