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「On the Sunny Side of the Street」は、1930年にブロードウェイのレヴューLew Leslie's International Revueのためにジミー・マクヒューが作曲し、ドロシー・フィールズが作詞した楽観主義あふれるスタンダードである。ファッツ・ウォーラーがゴースト・ライターとして関与したという説もある。

形式は32小節のAABA、キーはCが最も一般的。冒頭から弾むような上行メロディが晴れやかな気分を伝え、「明るい通りへ足を向けよう」という歌詞の楽天的なメッセージと完璧に調和している。コード進行にはI-vi-ii-Vの循環やクロマティックなパッシング・コードが含まれ、即興のベースとしても豊かな素材を提供する。スウィングからディキシーランドまで、あらゆるスタイルで愛される不朽の名曲だ。

代表的なジャズ録音はルイ・アームストロングのバージョン（キーC）で、その陽気なトランペットと歌声が曲の精神を完璧に体現している。ディジー・ガレスピーのアルバムSonny Side Up（1959年）では、ソニー・スティットとソニー・ロリンズの白熱したテナー・バトルが聴ける。