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「If I Should Lose You」は、1935年にラルフ・レインジャーが作曲し、レオ・ロビンが作詞した楽曲で、1936年のパラマウント映画Rose of the Ranchoで初披露された。レインジャーはハリウッドの映画音楽作曲家として活躍し、「Thanks for the Memory」（アカデミー歌曲賞受賞）などの名曲を残している。

32小節ABAB'形式で、オリジナル・キーはAマイナーだが、ジャズではGマイナー（Bbメジャー）で演奏されることが最も多い。Gマイナーから始まるものの、曲全体を通してマイナーのトーナル・センターが確立されるわけではなく、最終的にBbメジャーに解決するという調性の揺らぎが独特の雰囲気を生み出している。ii-V進行が随所に現れ、バラード、ミディアム・スウィング、さらにはモダンな解釈まで、多様なアプローチに対応できる懐の深い楽曲である。

チャーリー・パーカーがCharlie Parker with Strings（1949年録音）で取り上げたことで、ジャズ・ミュージシャンの間で広まった。ハンク・モブレーのアルバムSoul Station（1960年）に収録されたハードバップ版も、この曲の代表的録音として高く評価されている。