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「If I Love Again」は、1933年のブロードウェイ・ミュージカルHold Your Horsesのためにベン・オークランドが作曲し、ジャック・マレーが作詞した楽曲である。オークランドは「I'll Take Romance」「Java Jive」などでも知られる、ブロードウェイとハリウッドの両方で活躍した作曲家である。

32小節AABA形式で、キーはEbメジャーが一般的。もう一度恋をするなら同じように傷つくのだろうかという繊細なテーマを、上行・下行を巧みに織り交ぜた美しいメロディが描き出す。ハーモニーはii-V-I進行を軸にしつつ、ブリッジでのサブドミナント・マイナーへの展開が哀愁を添えている。テンポはミディアム・バラードからスウィングまで幅広く対応可能で、特にバラード演奏で歌詞の感傷的な世界観が引き立つ。

トランペッタードナルド・バードの録音や、トニー・ベネットの歌唱が知られている。またバーブラ・ストライサンドが1975年の映画Funny Ladyで取り上げたことでも広く親しまれた。