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「ハイ・フライ」は、アメリカのジャズ・ピアニストランディ・ウェストンが1950年代に書いた代表作である。身長6フィート8インチ（約203cm）の長身から見える風景にインスピレーションを得たという逸話が知られている。1958年のアルバムNew Faces at Newportで初録音された。

36小節のAABA形式で、キーはB♭マイナーが標準。ウェストンのアフリカ音楽への深い関心が反映された、ゆったりとしたワルツ（3/4拍子）で演奏されることが多く、マイナー・キーの中にも温かみのあるメロディが広がる。ブリッジではメジャー・キーへの転調が開放感をもたらし、曲全体にコントラストを生み出す。セロニアス・モンクやデューク・エリントンの影響が色濃いウェストンのピアニズムと一体化した名曲で、演奏者の個性が問われる。

ランディ・ウェストン自身のLive at the Five Spot（1959年）が初期の代表的録音。ヴォーカル版ではランバート、ヘンドリックス＆ロスがジョン・ヘンドリックスの歌詞をつけた1959年のアルバムが広く知られている。